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三十万石的家臣，全天下独一无二，可见上杉景胜对其之器重。
由于直江兼续在上杉氏举足轻重，石田三成才频频派出密使与之联络。而最近，上杉氏也频频向佐和山城派出长尾清七郎、色部主殿等辩才出众之人。对这一切，家康了如指掌。因此，让承兑给兼续修函，乃是了解上杉氏日后走向的最好办法。
承兑从京城被召进大坂。家康把所有的人都打发了下去，单独与他密谈了两个多耐辰，然后把他关在一间书房内，让他给直江兼续写一封长函。
“……此次传书，实有不情之请。中纳言进京贻误至今，左府疑虑匪浅，又有朝野间种种流言，方有此遣使一事。详情自有使者口谕，此处无须赘言。然贫僧与施主多年至交，挂怀之事不敢稍有隐瞒。若中纳言百密一疏，思虑欠周，施主亦应勇陈己见，以释左府之疑……”
这信中既无胁迫之意，又不忘顾全大局，字里行间情深又重，劝慰谏辞诚恳直白，实在难为了承兑。当然，一旦让人觉察此函乃是与家康商量后所修，效果自然会大打折扣。因此，承兑涂改了数遍。
“颇有谦信人道豪爽遗风，真不愧铮铮男儿……”当年深得太阁赞誉的直江山城守兼续，身上自有与石田三成相似的固执根性。年轻时，他就与信长的兰丸、氏乡的名古屋山三并称三大俊男。今日，他已是年逾不惑、阅尽沧桑之人。
承兑煞费苦心写完，把书函呈给家康。他认为，这恐怕是家康向上杉家表示的最后一丝温情，不让家康过目，他无法安心。
这封书函真正有用的内容如下：
一、在神刺原修筑新城一事，若非应对不测，是否有此必要？
二、景胜若无异心，可携誓书前来解释。对此事，贵方有何考虑？
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