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在执教切尔西之前，迪马特奥的执教履历并不算亮眼。
零八年，他执教了英甲的米尔顿凯恩斯，在那个赛季的英甲联赛中拿到了第三，但在升入英冠的附加赛里输给了对手，错失了升级的机会。
虽说没能带领米尔顿凯恩斯升入英冠，但迪马特奥凭借着一个赛季的不错表现，获得了执教英冠球队西布罗姆维奇的机会，这是一支英超著名的升降机球队。
所谓的升降机，就是西布罗姆维奇在英超和英冠之间往返得很频繁。
迪马特奥执教后的第一个赛季就带队成功冲入了英超，这让他赢得了赞赏，甚至在升入英超之后，虽说有第一轮就客场零比六惨败给切尔西的悲伤回忆，但随后球队很快调整过来，一度占据英超第六，击败阿森纳，客场战平曼联，表现可谓出彩。
在那段时间，迪马特奥可谓是声名大噪，赢得了整个英国，乃至欧洲足坛的关注。
但好景不长，西布罗姆维奇相对开放的球风，但严重不足的阵容，让这支球队严重后劲不足，迪马特奥在西布罗姆维奇执教到一一年的二月份就下课了。
去年夏季，在申请执教伯明翰未果后，迪马特奥接受了博阿斯的邀请，出任葡萄牙人在切尔西的首席助理教练，正式重返斯坦福桥。
而谁都没有想到的是，执教伯明翰都没有获得青睐的迪马特奥，竟然在半年之后，因为博阿斯被炒了鱿鱼，取而代之，成为了切尔西的主教练，并带队杀入了欧冠决赛。
命运这种东西，真的是令人完全摸不着头脑。
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